Il débute sa carrière à 16 ans avec un groupe Les Charts (formé avec Gioacchino, son frère et Francis Maggiulli un ami) avec qui il sort 5 albums (dont un double album live). À cette époque, il n'affiche pas encore son vrai prénom mais signe "Charly". Le groupe réussit à percer (1987-1997) après avoir été remarqué par France Gall, compagne de Michel Berger. Des différents albums des Charts se dégagent une ambiance douce et romantique, mais qui baigne dans le son de l'époque synthé (new wave).
Après quelques années de galère, il sort son premier album solo Au milieu des autres avec le soutien d'artistes comme Pascal Obispo et Zazie dont il assure quelques premières parties sur scène. Dans ce premier opus, Calogero commence à se faire connaître. Les débuts très prometteurs de l'artiste se font apercevoir, par la qualité exceptionnelle de ses textes et une acoustique douce et porteuse. Les textes d'une très grande profondeur et sensibilité le place au-delà des autres. En écoutant certains titres tels que "Je t'emmène où je t'aime", "Dire" ou encore "Un peu de vent dans l'oubli", on peut alors comprendre l'esprit artistique du chanteur.
Prenant le temps de créer, façonner, et écrire les textes et les musiques de ses chansons Calogero, sort un album tous les 3 ans environ.
Il va connaître la consécration avec son deuxième album "Calogero" qui porte son nom. Dans cet album, Calogero, révèle encore des chansons d'une sagesse et profondeur exceptionnelle, ainsi avec des mélodies plus rythmées et dynamiques amplifiant ainsi la force intérieur de ses chansons. Mais ce qui reste toujours surprenant est le fait de passer de chanson très triste donnant une force et une ampleur incroyables aux textes des chansons ("A la gueule des noyés", "Juste un peu de silence") à des chanson plus fantaisistes (" En apesanteur", "Aussi libre que moi", "Tienan men") en gardant toujours les thèmes de l'amour, des relations humaines, de la vie.
Le succès est alors incontestable, Calogero enchaine les tournées, concerts, sessions privées, émissions TV. Malgré tout l'artiste préfère éviter les médias, interview...etc. Après cette période intense, Calogero, se met en retrait le temps de se reposer et de commencer son 3ème album.
Calogero en concertPuis l'album 3 arrive en 2004. L'artiste ne nous déçois pas, Calogero reste toujours fidèle à lui-même et encore ses chanson écrite toujours de manière poétique, mélancolique et donne toujours autant de magie à ses chansons en abordant toujours des thèmes philosophique de la vie lié à l'espèce humaine tel que. Les chansons les plus profondes de cet album se font ressentir par "Si seulement je pouvais lui manquer", "Bienvenue", "Les hommes endormis", "Yalla". Calogero est élu par la profession, meilleur artiste masculin aux victoires de la musique en 2004.
En 2005 Calogero entame une très longue tournée qui va se concrétiser par la sortie d'un album live "Live 1.0". Dans cet album, on sent tout de suite une alchimie fusionnelle entre le public et l'artiste. Calogero reprenant ses plus belles chansons en les reformatant dans une mélodie plus "rock" et "électrique" en utilisant fusionnant magnifiquement bien tous les instruments et en donne une ampleur plus élevé par l'utilisation de synthétiseur. Dans ce live toutes ses chanson atteignent leur paroxysme. ("Devant toi", "Le secret, "Le plus beau jour", "Du Cote De Chez Swan", "Les hommes endormis"...)
Son 4ème opus, "Pomme C", sort en 2007. Pour cet album, Calogero part avec ses musiciens en toscane (Italie) et enregistre son album au grand air dans une vieille maison de campagne délabrée. Il y amplifie encore plus le côté rock, donnant un caractère plus "brut" à ses chansons. Le titre de l'album (Pomme C) illustre bien l'esprit original et créatif de l'artiste, la pomme une fois croquée formant ainsi la lettre C...et référant sans doute aux jeux de la séduction (ou de la tentation) entre Adam et Eve qui se répète dans le contexte de l'amour virtuel lié aux rencontres sur Internet (thème de la chanson-titre de l'album). Calogero aborde aussi les thèmes du racisme, le temps, l'amour, la condition féminine.
Calogero est bassiste mais il joue également des claviers et de la guitare. Sa formation initiale s'est d'ailleurs faite à l'orgue. On remarquera également que sur son premier album solo, il ne joue que des guitares, sur les deux suivants, il joue l'intégralité des basses.
Ses musiciens, qui l'accompagnent régulièrement sur scène et sont présents sur l'album 3, sont Christophe Dubois à la batterie, Olivier Marly et Michel Aymé aux guitares et Mehdi Bennani au piano.
